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烯烃的安全性与扩增催化氧化裂解

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放大字体  缩小字体    发布日期:2020-03-12  浏览次数:19
核心提示:醛类和酮类是现代有机合成中的重要中间体,使得碳碳双键的氧化裂解反应非常重要。传统的反应主要是通过臭氧、高价氧化剂和过氧化


醛类和酮类是现代有机合成中的重要中间体,使得碳碳双键的氧化裂解反应非常重要。传统的反应主要是通过臭氧、高价氧化剂和过氧化物来实现烯烃的氧化裂解,这些方法的缺陷是它们的原子经济性差,需要在反应后消除。

由于其价格低廉、来源丰富、无毒、易去除等特点,许多工艺开始用氧代替以前的氧化剂。然而,氧的活性和选择性相对较低,许多工艺仍然需要高负荷催化剂、高压条件或不利于环境的溶剂。

钯催化氧化在有机合成中有着广泛的应用。

图1.在釜中直接氧化钯催化烯烃为羰基化合物。

图1.在釜中钯催化烯烃直接氧化为羰基化合物

氧气的缺点是,在与有机溶剂混合时容易形成爆炸性混合物。氮在工业中常用于稀释氧气以避免燃烧易燃有机溶剂。连续流反应器已经证明,即使在高温和高压下,使用可燃溶剂和纯氧,也能保证安全运行。

图2.钯催化烯烃裂解的连续流程图

图2.用氧催化钯催化烯烃裂解的连续流动图

连续流动实验

奥地利格拉兹大学(universityofgraz)的连续流动专家c.oliverkappe教授利用自制的连续流动反应器(图2)完成了一个可以放大钯催化烯烃氧化裂化的过程。

表1.苯乙烯氧化过程中的溶剂和温度筛选

表1.苯乙烯氧化过程中的溶剂和温度筛选

图3.催化剂用量对反应转化率和选择性的影响

[图3.催化剂用量对转化率和选择性的影响]

以苯乙烯氧化裂解为模板反应(TABLE1)制备苯甲醛,筛选了温度、溶剂和催化剂用量(3)条件。

通过加强连续流程,将反应时间从24h缩短到25min。

在釜中催化剂用量由2mol%降至0.1mol%;

phme混合物在反应过程中具有良好的溶解性;

peg400可使活性钯催化剂在反应中保持稳定。

在水壶条件下,反应液浓度也由0.33m提高到1.0m。

GB/T12005-1997基板膨胀和稳定性试验

接着,作者扩展了连续流程的应用(表2)。通过对不同类型的烯烃的研究,证明该工艺对大多数烯烃具有良好的普遍性。

表2.钯催化氧化烯烃在连续流动条件下的应用范围探讨。

表2.连续流动条件下烯烃氧化裂解应用范围的探讨

同时对表2第一条件进行了20min稳定性、81%原料转化率和72%产品含量的稳定性,并在20min内对20min采样的转化率和选择性进行了11次监测,确定了连续流程的稳定性。

图4.长期稳定性测试

图4.长期稳定性测试

[摘要:]

1.证明了连续流反应器能将钯催化烯烃分解成羰基化合物;

2.低负荷(0.1mol%)催化剂可在25min停留时间氧化不同类型的烯烃,获得良好的转化率和收率;

3.连续流程的主要优点是确保纯氧在强化条件下的安全性和可伸缩性。

参考文献:chemcatchemdoi:10.1002/ctc.201700671

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